我院贾义霞、高建荣团队是“染料农药创制及共性技术研发”浙江省重点科技创新团队的主要研究力量之一,近年来在手性合成与不对称催化方向上一直围绕天然产物和药物的核心结构单元----吲哚的不对称官能化反应开展研究,取得较好的研究成果,在J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.、Chem. Commun.、Org. Lett.、Chem. Eur. J.等重要期刊上发表一系列论文。最近,该团队在不对称去芳构化反应领域取得突破,研究结果在顶级期刊《美国化学会志》(J. Am. Chem. Soc.)上发表,这是该课题组近两年内在该期刊上发表的第2篇高水平论文。J. Am. Chem. Soc.是化学领域最具影响力的综合性期刊之一,该文链接为http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.5b01705。
芳香化合物广泛存在于自然界中,占有机化合物总量的三分之一,来源广泛,是重要的化学合成原料。打破其芳香性,实现该类化合物的去芳构化反应将会直接获得脂肪环状化合物,这些脂肪环状结构单元广泛存在于天然产物、药物等生物活性分子中。不对称去芳构化反应则能方便快捷地获得手性脂肪环状化合物,因此备受化学家关注。但是,目前基于芳基化反应的不对称去芳构化反应的研究较少,具有一定的挑战性。文献报道的方法局限于含有自由N-H键或O-H键的芳香化合物,如芳胺、吲哚、吡咯或酚等,这类化合物在碱的作用下易发生烯醇式-酮式互变,有利于去芳香化反应的发生。因此,需要发展新策略来实现其他类型芳香化合物的去芳构化反应。