学院贾义霞、高建荣课题组是“染料农药创制及共性技术研发”浙江省重点科技创新团队的主要研究力量之一。近年来一直致力于手性合成与不对称催化领域的研究工作,取得较好的研究成果,在J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.等国际重要学术期刊上发表一系列研究论文。最近,该课题组在不对称傅克反应研究中取得重要进展,在国际顶级期刊《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed.)上以“Dual Catalysis for the Redox Annulation of Nitroalkynes with Indoles: Enantioselective Construction of Indolin-3-ones Bearing Quaternary Stereocenters”为题发表研究论文,首次报道以硝酮为烷基化试剂的不对称傅克烷基化反应,并利用三氯化金/手性磷酸组合催化剂,实现了邻硝基苯乙炔与吲哚的环化/烷基化反应的高效串联,高选择性地构筑含有2-位季碳手性中心的吲哚酮类化合物,为含有该类结构的重要天然产物和生物活性分子的合成提供了快速有效的方法。
2-位含有季碳手性中心的吲哚酮衍生物广泛存在于天然产物以及生物活性分子中,不对称构建该类结构单元一直是有机合成的挑战性课题之一。目前的文献方法主要依赖于环状吲哚酮结构的不对称转化,因此往往需要预先合成较为复杂的环状吲哚酮结构。该工作则以相对简单易得的邻硝基苯乙炔类衍生物为原料,采用三氯化金和手性磷酸组合催化策略,通过环化反应和傅克烷基化反应的高效串联,实现了2-位具有季碳中心的吲哚酮类化合物的手性构筑。
该研究主要由刘人荣老师和叶仕春硕士完成,二年级本科生陈净标同学参与了最优催化剂?——五氟苯基手性磷酸的合成。这一工作是该课题组在不对称傅克反应领域继J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2983后报道的第二个重要研究结果,全文链接为:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201504697/abstract。研究受到国家自然科学基金、教育部新世纪优秀人才支持计划以及浙江省自然科学杰出青年基金等项目的大力支持。